开设此课程的目的在于通过本课程的实验训练，培养学生掌握规范的实验操作与技能；通过对大量化学实验结果的获取，有利于加深学生对《有机化学》理论课内容的理解，并能灵活运用所学理论知识指导实验；培养严谨的科学态度和良好的实验习惯；培养学生分析问题和解决问题的能力，为学习后续相关课程以及从事中学化学教学和开展科学研究打下良好的基础。

（三）教学内容

基础有机化学实验是通过具体实验内容的实施，来达到使学生掌握规范的实验操作技能的目的。本课程所选取的实验内容涵盖了有机化学实验中的所有基础操作，共有二十一个实验内容，分第一、第二两学期实施；其中，第一学期有13个实验内容，侧重于基础操作训练，主要涉及一步反应；第二学期有11个实验内容，更侧重于多种基础操作的综合应用，主要涉及多步反应。

（四）教学时数

110学时（第一学期58学时，第二学期56学时）

（五）教学方式

实验

二、正文

第一学期

实验一熔、沸点（微量法）及液体物质折射率的测定

教学要点

掌握熔点测定的方法、原理和实验技能；
熟悉沸点测定的原理与作用，熟悉液体物质折射率测定的方法。
教学时数
6学时
教学内容
1、温度计校正、熔点仪校正；
2、熔点仪测熔点的方法，样品放置注意事项；
3、熔点判断固体物质纯度；
4、搭建测沸点的玻璃装置，演示测沸点的实验；
5、演示阿贝折射仪的使用方法，介绍折射率的作用；
6、折射率判断液体物质纯度。
考核要求
1、熟悉熔点仪测熔点的方法，获得好的熔程；
2、熟悉测沸点的方法，掌握阿贝折射仪使用技能。

实验二蒸馏与分馏
教学要点
掌握蒸馏的基本原理及操作方法；
2、掌握分馏的原理和简单分馏操作方法。

教学时数

4学时

教学内容

1、实验原理

（1）蒸馏：将液体化合物加热至沸腾使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体的两个过程的联合。

（2）分馏：利用分馏柱将多次气化-冷凝过程在一次操作中完成的方法。

2、实验操作

（1）蒸馏操作：工业酒精

（2）分馏操作：甲醇+水

考核要求

1、了解蒸馏与分馏原理

2、掌握蒸馏与分馏的区别及操作流程

实验三萃取

教学要点

1、掌握萃取的的基本原理及应用

2、掌握萃取的操作方法及注意事项

教学时数

4学时

教学内容

1、实验原理

萃取：萃取是利用溶质在两种溶剂中溶解度或分配比的不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取、分离或纯化出来的方法。

分配定律：一定T、P下，溶质在两个互不相溶的溶剂中分配，平衡时，溶质在两相中浓度之比为常数。

K（分配系数）= C_A/C_B（C_A与C_B分别为溶质在两液相A和B中的浓度）

W_n = W₀[KV/(KV+S)]ⁿ“少量多次”

W_n为萃取n次后残留在水中的溶质的质量，W₀为V mL水中溶有溶质的质量，S表示萃取剂的体积，n为萃取次数。

2、实验操作

设计实验方案将以下三种化合物从它们的混合物中一一分离出来。

考核要求

1、了解萃取的基本原理；

2、掌握萃取的操作流程和应用。

实验四重结晶与过滤

教学要点

1、学习重结晶的基本原理；

2、掌握重结晶的基本实验操作。

教学时数

4学时

教学内容

1、实验原理

固体有机化合物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系，一般随温度的升高而增大。将固体有机物溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时由于溶解度降低，溶液变成过饱和，有机物又重新析出晶体。

利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出；而让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。

重结晶一般只适用于提纯杂质含量在5%以下的有机物。

2、实验操作

（1）乙酰苯胺重结晶

（2）萘重结晶

考核要求

1、了解过滤是使不溶性固体和液体分离的一种常用方法，结晶是分离几种可溶性固体混合物的一种方法；

2、了解过滤的适用范围和主要操作，了解利用结晶方法，在提纯物质时的简单应用。

实验五 水蒸气蒸馏

教学要点

1、了解水蒸汽蒸馏的基本原理及其应用；

2、掌握水蒸汽蒸馏装置的安装和操作方法。

教学时数

4学时

教学内容

柠檬烯的水蒸气蒸馏

1、实验原理

根据道尔顿分压定律，对于两种互不相溶的液体混合物：

p_总 = p_H2O + p_B

式中p总为总蒸汽压； p_H2O为水的蒸汽压； p_B为不溶于水的物质的蒸汽压。

当总蒸气压等于大气压力时，混合物沸腾(此时的温度为共沸点)。这样，高沸点有机物进行水蒸汽蒸馏时，在低于100℃就可和水一起被蒸馏出来。

2、仪器装置

重点讲解水蒸气蒸馏装置搭建

3、实验步骤

4、注意事项

在蒸馏过程中，要经常检查安全管中的水位是否正常，如发现其突然升高，意味着有堵塞现象，应立即打开止水夹，移去热源，使水蒸汽发生器与大气相通，避免发生事故(如倒吸)，待故障排除后再行蒸馏。

5、思考题

（1）水蒸气蒸馏和普通蒸馏有什么区别和联系？

（2）安全管的作用是什么？

（3）进行水蒸汽蒸馏时，蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近于容器的底部？

考核要求

1、水蒸气蒸馏装置搭建；

2、水蒸气蒸馏实验操作。

实验六薄层色谱

教学要点

1、了解薄层色谱法分离有机物的原理及其应用；

2、掌握薄层色谱法的实验操作技术。

教学时数

4学时

教学内容

1、薄层色谱的基本原理

2、薄层色谱的用途

3、薄层色谱的实验装置

4、实验步骤：

（1）吸附剂的选择

（2）薄层板的制备

（3）点样

（4）展开

（5）显色

考核要求

1、了解薄层色谱的原理及用途；

2、掌握薄层色谱分离化合物的一般方法。

实验七柱色谱

教学要点

1、学习柱色谱的分离原理和方法；

2、掌握柱色谱的操作技术和方法；

3、学习柱色谱分离混合物的方法。

教学时数

4学时

教学内容

1、实验原理

柱色谱利用填装在柱中的吸附剂作为固定相，将混合物中各组分先从溶液中吸附到其表面上，溶剂（流动相）流经吸附剂时，发生无数次吸附和脱附的过程，由于各组分被吸附的程度不同，吸附强的组分移动得慢留在柱的上端，吸附弱的组分移动得快在柱的下端，从而达到分离的目的。

2、实验步骤

考核要求

1、学习柱色谱的原理和方法；

2、掌握柱色谱操作。

实验八 环己烯的制备

教学要点

1、掌握环己烯的合成反应机理；

2、进一步巩固、掌握分馏操作及分液漏斗的使用。

教学时数

4学时

教学内容

1、实验原理

反应式:

反应机理：

一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的，为了促使反应完成，必须不断地把生成的沸点较低的烯烃蒸出。

2、实验步骤

考核要求

1、学习由环己醇酸催化下脱水制备环己烯的原理和方法；

2、掌握分馏的基本原理和操作复习蒸馏操作；

3. 学习分液漏斗的操作。

实验九 正溴丁烷的制备

教学要点

通过亲核取代反应制备卤代烷的方法；带有气体吸收装置的实验装置搭建。

教学时数

4学时

教学内容

1、实验原理

2、药品和仪器

3、实验装置

重点讲解及演示气体吸收装置搭建

4、实验步骤

5、注意事项

气体吸收装置需防止倒吸

6、思考与讨论

（1）粗产品中各步洗涤的目的是什么？

（2）用分液漏斗洗涤产物时，1-溴丁烷有时在上层，有时在下层，如何判断？

考核要求

1、掌握通过醇制备相应卤代烷的原理及方法；

2、掌握气体吸收装置的搭建。

实验十正丁醚的制备

教学要点

掌握醇脱水制醚的反应原理和实验方法；学习使用分水器的实验操作。

教学时数

4学时

教学内容

1、实验原理

主反应

副反应

用油水分离器将反应中生成的水移出反应体系，使平衡向右移动，提高产率，同时控制反应温度，避免烯烃生成。

2、药品和仪器

3、实验装置

重点讲解及演示分水器的使用和装置搭建

4、实验步骤

5、注意事项

（1）投料时须充分摇动，否则硫酸局部过浓，加热后易使反应溶液变黑

（2）温度达到 135 ℃ 以上，应停止加热。温度升得太高，反应溶液会炭化变黑，并有大量副产物丁烯生成。

（3）在碱洗过程中，不宜激烈地摇动分液漏斗，否则严重乳化，难以分层。

6、思考与讨论

（1）使用分水器的目的是什么？（增加产率）

（2）制备正丁醚时，试计算理论上应分出多少体积的水？实际上往往超过理论值，为什么？（有一部分硫酸中以及其他的水分也被蒸出来了）

（3）反应物冷却后，为什么要倒入 10mL 的水中？精制时，各步洗涤的目的何在？

考核要求

1.掌握通过醇制备相应醚的原理及方法；

2.掌握分水装置的搭建。

实验十一 苯甲酸的制备

教学要点

通过NaBH4还原醛、酮羰基制备醇类化合物

教学时数

4学时

教学内容

有机反应中常见还原剂介绍；
NaHB4还原剂的特点；
反应机理介绍；
实验操作的具体实施；
产品的提纯-重结晶。
考核要求
掌握负氢离子还原剂还原羰基化合物制备醇的一般方法；
巩固通过重结晶提纯有机固体化合物的操作方法。
实验十二 二苯甲醇的制备
教学要点
通过NaBH₄还原醛、酮羰基制备醇类化合物
教学时数
4学时
教学内容
1、有机反应中常见还原剂介绍；
2、NaHB4还原剂的特点；
3、反应机理介绍；
4、实验操作的具体实施；
5、产品的提纯-重结晶。
考核要求
1、掌握负氢离子还原剂还原羰基化合物制备醇的一般方法；
2、巩固通过重结晶提纯有机固体化合物的操作方法。

实验十三 从茶叶中提取咖啡因及升华
教学要点

学习从茶叶中提取咖啡因的基本原理和方法，了解咖啡因的一般性质；掌握用索氏提取器提取有机物的原理和方法；进一步熟悉萃取、蒸馏、升华等的基本操作。

教学时数

8学时

教学内容

1、实验原理

茶叶中含有咖啡因，约占1-5%，另外还含有11-12%的丹宁酸（鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。可用适当的溶剂（如乙醇等）在索氏提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如丹宁酸）等，可利用升华法进一步提纯。

2、药品和仪器

3、实验装置

重点讲解及演示索氏提取器使用和装置搭建

4、实验步骤

5、注意事项

（1）索氏提取器为配套仪器，其任一部件损坏将会导致整套仪器的报废，特别是虹吸管极易折断，所以在安装仪器和实验过程中须特别小心。

（2）用滤纸包茶叶末时要严实，防止茶叶末漏出堵塞虹吸管；滤纸包大小要合适，既能紧贴套管内壁，又能方便取放，且其高度高于虹吸管高度，但不能超出蒸汽上升管的高度。

（3）若套筒内萃取液色浅，即可停止萃取。

（4）浓缩萃取液时不可蒸得太干，以防转移损失。否则因残液很粘而难于转移，造成损失。

（5）拌入生石灰要均匀，生石灰的作用除吸水外，还可中和除去部分酸性杂质（如鞣酸）。

（6）升华过程中要控制好温度。温度太低，升华速度较慢，温度太高，易使产物发黄（分解）。

6、思考与讨论

（1）本实验中使用生石灰的作用有哪些？

（2）除可用乙醇萃取咖啡因外，还可采用哪些溶剂萃取？

考核要求

1、咖啡因升华纯化的原理和方法；

2、掌握索式提取器的使用方法和装置搭建。

第二学期

实验一 减压蒸馏

教学要点

1、学习减压蒸馏的原理及其应用；

2、认识减压蒸馏的主要仪器设备；

3、掌握减压蒸馏仪器的安装和减压蒸馏的操作方法。

教学时数

4学时

教学内容

减压蒸馏的基本原理
减压蒸馏的实验装置：蒸馏、抽气、安全保护和测压四部分组成。
减压蒸馏的操作方法
（1）搭蒸馏装置
（2）检查气密性
（3）加料、抽真空、加热蒸馏
（4）结束蒸馏
注意事项：
（1）被蒸馏液体中若含有低沸点物质时，通常先进行普通蒸馏，再进行减压蒸馏。
（2）在系统充分抽空后通冷凝水，再加热（一般用油浴）蒸馏，一旦减压蒸馏开始，就应密切注意蒸馏情况，调整体系内压，记录压力和相应的沸点值，根据要求，收集不同馏分
（3）旋开螺旋夹和打开安全瓶均不能太快，否则水银柱会很快上升，可能冲破测压计
必须待内外压力平衡后，才可关闭油泵，以免抽气泵中的油倒吸入干燥塔。最后按与安装相反的程序拆除仪器。
考核要求

1、掌握减压蒸馏的原理及用途；

2、掌握薄减压蒸馏分离化合物的一般方法。

实验二 三苯甲醇的制备及性质试验

教学要点

1、无水无氧反应装置的搭建；

2、掌握格式试剂制备方法及使用注意事项；

3、掌握水蒸气蒸馏原理及操作要领；

教学时数

4学时

教学内容

1、苯基溴化镁的制备：在无水无氧条件下，以溴苯和镁条为原料，制备苯基溴化镁；

2、三苯甲醇的制备：在无水无氧条件下，新制备的苯基溴化镁与二苯甲酮反应，制备三苯甲醇；

3、三苯甲醇的提纯：将粗三苯甲醇采用水蒸气蒸馏的方法进一步提纯；

4、所得三苯甲醇熔点测定；

考核要求

1、熟练掌握无水无氧反应装置的搭建及无水无氧操作；

2、能够熟练搭建水蒸气蒸馏装置并正确操作；

3、所得三苯甲醇产率较高、纯度较好；

实验三 局部麻醉剂“苯佐卡因”的制备及波谱鉴定

教学要点

1、掌握酰化、KMnO₄氧化、酰胺水解、酯化反应的原理及实验操作；

2、了解保护和去保护策略在有机合成中的应用；

3、通过苯佐卡因的合成，进一步了解多步合成的一般过程；

教学时数

12学时

教学内容

1、对甲基乙酰苯胺的合成：对甲基苯胺的酰胺化反应；

2、对乙酰氨基苯甲酸的合成：对甲基乙酰苯胺的氧化反应；

3、对氨基苯甲酸的合成：乙酰基保护基的去保护反应；

4、对氨基苯甲酸乙酯的合成：羧酸的酯化反应；

考核要求

1、熟练掌握每一步反应对应的实验操作；

2、能够以较高的产率得到每一步反应的产物；

3、所得对氨基苯甲酸产率较高、产品纯度较好；

实验四 alpha-苯乙胺的制备及拆分

教学要点

1、熟悉高沸点化合物的蒸馏技术，掌握手性拆分的原理与方法，制备手性盐

2、了解不同构型化合物的不同物理性质，深化分液漏斗分离技术，掌握旋光仪的使用

教学时数

12学时

教学内容

1、搭建高沸点化合物蒸馏装置，讲解与低沸点化合物蒸馏的不同及原因

2、讲解手性化合物获取的方法以及了解手性拆分的原理

3、制备L-酒石酸与消旋alpha-苯乙胺的饱和溶液

4、讲解手性酸碱盐化合物的性质

5、讲解利用酸碱原理分离手性产品的方法

6、讲解旋光仪的使用操作以及旋光值的意义

7、锻炼学生实验仪器操作能力及对映体过量的计算方法。

考核要求

1、理解手性的意义(判断手性的方法)，完成手性盐溶液的配置

2、完成手性alpha-苯乙胺的制备并能能熟练的操作旋光仪

实验五 鲁米诺与化学发光

教学要点

根据反应特点搭建合适的装置，掌握化学发光的原理。

教学时数

4学时

教学内容

根据反应的要求，教导学生如何选择合适的反应装置；
2、讲解化学发光的原理；
3、引导学生对化学的兴趣；
4、鲁米诺化学发光剂的制备与化学发光的实施。
考核要求
完成鲁米诺的制备以及实现化学发光。
实验六 甲基橙的制备
教学要点
重氮化、偶联反应的特点及注意事项
教学时数
4学时
教学内容
实验原理
重氮化反应特点
（1）低温反应
（2）重氮盐不稳定
实验操作
（1）重氮盐的制备
（2）偶联反应
（3）产物纯化
考核要求
掌握重氮化、偶联反应的理论知识和实验操作。

实验七肉桂酸的合成
教学要点
通过Perkin反应制备α,β-不饱和芳香酸的原理和操作方法。
教学时数
4学时
教学内容
1、苯甲醛与乙酸酐在K₂CO₃作为碱的条件下制备肉桂酸反应原理与操作；
2、萃取，分液基本操作；
3、对产物肉桂酸初产物进行脱色，重结晶纯化操作。
考核要求

1、掌握Perkin反应制备肉桂酸的实验操作。

2、掌握通过酸碱中和萃取提纯酸碱性有机化合物的方法。

实验八邻氨基苯甲酸的制备

教学要点

通过Hofmaan重排反应制备邻氨基苯甲酸的原理和操作方法。

教学时数

4学时

教学内容

1、邻苯二甲酰亚胺与液溴在氢氧化钠作为碱的条件下制备邻氨基苯甲酸反应原理与操作；

2、通过pH值调节获得比较纯邻氨基苯甲酸操作；

3、对产物邻氨基苯甲酸进行脱色，重结晶纯化操作方法。

考核要求

1.掌握Hofmaan重排反应原理；

2.掌握Hofmaan重排反应制备邻氨基苯甲酸的实验操作。

实验九 查尔酮的制备

教学要点

1、学习羟醛缩合反应制备α,β-不饱和醛、酮或酸酯的方法；

2、掌握羟醛缩合反应的原理；

3、巩固减压过滤和重结晶等基本操作。

教学时数

4学时

教学内容

1、实验原理

一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的，为了促使反应完成，必须不断地把生成的沸点较低的烯烃蒸出。

2、实验步骤

考核要求

1、掌握查尔酮的制备方法；

2、掌握减压过滤、重结晶等基本操作。

实验十 邻硝基苯甲醛的绿色氧化合成

教学要点

1、了解有机小分子催化反应；

2、掌握催化合成邻硝基苯甲醛的反应机理；

3、掌握邻硝基苯甲醛的制备方法及结构鉴定方法。

教学时数

4学时

教学内容

1、实验原理

2、实验步骤

（1）制备

（2）纯化

3、注意事项

（1）NaHCO₃在水中溶解度为10.35 g（25 ℃），11.1 g（30 ℃）；

（2）温度偏低氧化速度变慢；温度偏高NaClO分解加速，亦会导致邻硝基苯甲酸增多。

（3）薄层色谱（TLC）跟踪反应进展。点样方法：取少量原料溶于二氯甲烷中作为对照品，用胶头滴管取少量下层反应液，稀释后与原料对照点板。以乙酸乙酯：石油醚= 1:3为展开剂，在254 nm的紫外灯下观察原料是否消失，产物是否形成。若未完全消失，可补加适量NaClO溶液，直到TLC监测反应完全。

（4）邻硝基苯甲醛的熔点为43-44 ℃

4、思考与讨论

（1）本实验采用两相反应的优势是什么？

（2）次氯酸钠在什么条件下相对稳定？

（3）加入NaHCO₃的作用是什么？

（4）试画出TEMPO-COOH催化氧化邻氯苄醇合成邻氯苯甲醛的反应机理。

考核要求

1、掌握利用有机小分子催化制备邻硝基苯甲醛的原理；

2、掌握邻硝基苯甲醛的制备方法

3、学会利用薄层色谱法监测反应。

实验十一 Suzuki偶联制备2-苯基吡啶

教学要点

1、了解钯催化的偶联反应；

2、掌握Suzuki交叉偶联反应的机理；

3、掌握Suzuki交叉偶联反应的实验操作。

教学时数

6学时

教学内容

1、实验原理

2、实验操作步骤

（1）2-苯基吡啶的制备

（2）粗品纯化

装柱→上样→洗脱→收集→浓缩→称重

考核要求

1、熟悉Suzuki交叉偶联反应的机理；

2、掌握2-苯基吡啶的制备和纯化的操作。

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